Question

5．由环己烷可制备1，4-环已二醇的二醋酸酯．下图所示是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：

回答下列问题：
（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应．反应①和⑥、⑦属于取代反应．（填序号）
（2）化合物的结构简式是：B、C．反应④所用试剂和条件是氢氧化钠醇溶液、加热．
（3）写出第②步反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，与醋酸酐发生酯化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，与醋酸酐发生酯化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成．
（1））根据上面的分析可知，反应①、⑥、⑦属于取代反应，
故答案为：⑥、⑦；
（2）B的结构简式为，C的结构简式为：，反应④发生卤代烃的消去反应，所用试剂和条件是：氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：；；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）反应②的反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，根据有机物的结构进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．