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    (15分)某有机物X(C13H14O8)分子中含有多种官能团，其结构为(其中I、II为未知部分的结构)：

    为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化。

    已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4。请回答下列问题：
    （1）E分子所含官能团的名称是   _________________ ；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结
    构简式为  __________________________________  。
    （2）写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式：_____________________     。
    （3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F：


    ①N→T的反应类型是  __________  ，N的结构简式是  _____________  。
    ②写出T→F的第一步反应的化学方程式：___________________________________     。
    （4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________    。
    ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种
    ⑴ 羧基、(酚)羟基；
    ⑵ ⑶① 取代反应；
    ② 
    ⑷、、 

    试题分析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环和酚羟基。E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO3反应有CO2产生，说明E分子中还含有羧基。根据有机物X的分子式C13H14O8，不饱和度为（2×13+2-14）÷2＝7，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B连续氧化生成G，G的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，G为乙二酸。由于E分子中检测到18O原子，这说明E分子的结构简式为。根据G和X的分子式可知X的结构简式为：，C酸化得到F，则F的结构简式为：。
    （1）E分子所含官能团的名称是羧基、酚羟基；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结
    构简式为。
    （2）写出B与G发生酯化反应，则生成M(分子内含有六元环)的化学方程式为
    。
    （3）根据F的结构简式可知，T的结构简式为。根据已知信息可知N的结构简式为。同样根据已知信息可知，P的结构简式为。B与溴化氢反应生成P，则B的结构简式为。
    ①N→T的反应类型是取代反应，N的结构简式是。
    ②写出T→F的第一步反应的化学方程式。
    （4）①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上的一氯代物只有2种，说明结构对称，则符合条件的有机物结构简式为、、。
    练习册系列答案
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    (14分）药物菲那西汀的一种合成路线如下：

    （1）菲那西汀的分子式          
    （2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是            
    （3）反应②中生成的无机物是水和          （填化学式）
    （4）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________          
    （5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是_____________。
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    下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
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    【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
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    已知以下信息：
    ①A为芳香族化合物，只含C、H、O三种元素，1molA完全燃烧需消耗7.5molO2。
    ②分子中含有“”结构的物质可发生下列反应：

    ③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定，容易脱水：

    ④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
    回答下列问题。
    （1）反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为             ，B中官能团的名称为            。
    （2）下列叙述正确的是        。
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                                         。
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