Question

化合物G可以通过B和F发生缩聚反应而制得．现通过如下转化关系合成G：
其中：
①A是分子式为C₈H₁₀的芳香烃，只能生成两种一溴代物，B有酸性．
②0.01mol的C蒸气（质量为0.46g）在足量的氧气中完全燃烧，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O．
请完成下列问题：
（1）A的属于芳香烃同分异构体的结构简式为______，C的分子式为______．
（2）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：C→D：______

Answer 1

【答案】分析：A是分子式为C₈H₁₀的芳香烃，不饱和度==4，故侧链为烷基，只能生成两种一溴代物，则A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，B有酸性，则B为．
0.01mol的C蒸气，质量为0.46g，则相对分子质量==46，在足量的氧气中完全燃烧，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O，则C分子中N（C）==2、N（H）==6，则N（O）==1，故C的分子式为C₂H₆O，由转化关系可知C为CH₃CH₂OH，发生消去反应生成D，D为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成E，E为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成F，F为HOCH₂CH₂OH，与发生缩聚反应生成G，G为，据此解答．
解答：解：A是分子式为C₈H₁₀的芳香烃，不饱和度==4，故侧链为烷基，只能生成两种一溴代物，则A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，B有酸性，则B为．
0.01mol的C蒸气，质量为0.46g，则相对分子质量==46，在足量的氧气中完全燃烧，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O，则C分子中N（C）==2、N（H）==6，则N（O）==1，故C的分子式为C₂H₆O，由转化关系可知C为CH₃CH₂OH，发生消去反应生成D，D为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成E，E为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成F，F为HOCH₂CH₂OH，与发生缩聚反应生成G，G为，
（1）A为，属于芳香烃同分异构体的结构简式为，由上述分析可知C的分子式为C₂H₆O，
故答案为：；C₂H₆O；
（2）C→D转化的反应方程式为：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂+H₂O，
B+F→G转化的方程式为：n+nHOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂+H₂O；
n+nHOCH₂CH₂OH+（2n-1）H₂O；
（3）D→E属于加成反应，E→F属于取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（4）C为CH₃CH₂OH，F为HOCH₂CH₂OH，二者含有的羟基数目不同，不是同系物；二者分子式不同，不是同分异构体，不是同种物质，都属于醇类，为同类物质，
故答案为：③．
点评：本题考查有机物的推断与合成，计算确定A、C的结构是解题关键，结构转化关系根据官能团的性质与转化进行推断，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．