Question

2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：

（1）“亮菌甲素”的分子式为________________________。

（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不能稳定存在。写出其属于醇类的同分异构体的结构简式______________________________。

（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是_______________________（填序号）。

A.“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应

B.不能使酸性KMnO₄褪色

C.“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种

D.1 mol“亮菌甲素”最多与2 mol NaOH反应

（4）核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱峰面积越大（或高度越高）。核磁共振氢谱分析发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4％，1 mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1 mol H₂。写出二甘醇与乙酸按物质的量之比1∶1反应的化学方程式_____________________。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅

（2）

（3）A

（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+H₂O

解析：（1）从结构简式判断分子式关键要准确确定氢原子的数目。（2）丙二醇中含有2个羟基，连接在三个碳原子的两个上，只有两种连法。（3）结构决定性质，结构中含有醇羟基、酚羟基、羰基、酯基和苯环。苯环、羰基可加氢；醇羟基、酚羟基等可还原KMnO₄使之褪色，1 mol“亮菌甲素”中的酚羟基消耗1 mol NaOH，环酯消耗2 mol NaOH，共计3 mol NaOH。（4）由信息知氢原子有三种，C、O的个数比为4∶3，羟基氢有2个，氢原子共10个，分子式为C₄H₁₀O₃，结构简式为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH。