Question

两种有机物A、B分子式均为C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀H₂SO₄中加热均能生成C和D．
已知：①A、B、C、D能与NaHCO₃反应；
②只有A、C能与FeCl₃溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有二种不同化学环境的氢原子．
③H能使溴水褪色且不含有甲基．
④F能发生银镜反应．
D能发生如下变化：

（1）D→H的反应类型

 

；D中官能团名称：

 

；
（2）写出C的结构简式

 

；
（3）D→G的反应方程式：

 

；
（4）B在NaOH溶液中共热的反应方程式：

 

；
（5）C的同分异构体有多种，写出同时满足下列三个条件的同分异构体结构式：
①苯环上一卤代物只有二种；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D能与NaHCO₃反应，含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H，则H为CH₂=CHCH₂COOH，D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H发生加聚反应生成I为，由D与F的分子式可知D分子去掉2个H原子生成F，F能发生银镜反应，应含有醛基，则F为OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D发生缩聚反应生成E，则E为，由D、G的分子式可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为，A在稀硫酸中生成C和D，因为D的分子式为C₄H₈O₃，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl₃溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO₃反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为，则A为，由C、D的结构简式及B不能与FeCl₃溶液发生显色反应但能与NaHCO₃反应，可得出B的结构简式为，据此解答．

解答： 解：D能与NaHCO₃反应，含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子内脱去1分子水生成H，则H为CH₂=CHCH₂COOH，D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H发生加聚反应生成I为，由D与F的分子式可知D分子去掉2个H原子生成F，F能发生银镜反应，应含有醛基，则F为OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D发生缩聚反应生成E，则E为，由D、G的分子式可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为，A在稀硫酸中生成C和D，因为D的分子式为C₄H₈O₃，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl₃溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO₃反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为，则A为，由C、D的结构简式及B不能与FeCl₃溶液发生显色反应但能与NaHCO₃反应，可得出B的结构简式为，
（1）D→H为消去反应．D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，含有羟基和羧基两种官能团，
故答案为：消去反应；羟基、羧基；
（2）由上述分析可知，C为，
故答案为：；
（3）由上述分析可知，D生成G是酯化反应，其化学方程式为：2HOCH₂CH₂CH₂COOH，
2HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案为：．
（4）B的结构简式为，在NaOH溶液中受热发生反应生成、H₂O和HOCH₂CH₂CH₂COONa，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）C（）的同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，再结合苯环上一卤代物只有两种，符合条件的同分异构体为：、、，
故答案为：、、．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及酯、醇、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读力和思维能力，利用给予的信息确定有机物结构是本题关键之处，注意根据反应条件及分子式进行进行推断，是高考热点题型，难度中等．