Question

（2008?唐山二模）某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：
请回答下列问题：
（1）A的摩尔质量为

166g/mol

，在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有

①②③

（填序号）．
①水解反应．②取代反应．③加成反应．④消去反应．⑤加聚反应．
（2）C的结构简式为

，E的结构简式为

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
①A→B：

CH₃COOH+

浓硫酸

△

+H₂O

．
②D→F：

．
（4）符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有

6

个
①含有二取代苯环结构．②与A有相同的官能团．③能与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析：某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中只含C、H、O三种元素．A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基．A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，D的式量为148，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，A为，E为．A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为，据此解答．

解答：解：某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中只含C、H、O三种元素．A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基．A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，D的式量为148，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，A为，E为．A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为．
（1）由上述分析可知，A为，摩尔质量为166/mol；
B是，含有酯基可以发生水解反应，含有羧酸可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，不能发生消去反应与加聚反应，
故答案为：166g/mol，①②③；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（3）①A→B的方程式为：CH₃COOH+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+

浓硫酸

△

+H₂O；
②D→F的方程式为：，
故答案为：；
（4）的同分异构体符合条件：与A有相同的官能团，含有-OH、-COOH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；含有二取代苯环结构，故取代基为-OH、-CH₂CH₂COOH，或者为-OH、-CH（CH₃）COOH，两个取代基都有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体由6种，故答案为：6．

点评：本题考查有机物推断，涉及结构简式的判断、反应方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，明确物质的性质是解本题的关键，难度较大，注意同分异构体的书写是学习的难点．