Question

已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链．有机物A的相对分子质量为Mr不超200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳．与之有关的有机物转化关系如下（部分反应产物省略）：

（1）有机物A中含氧官能团的名称为

羧基、羟基

，A的分子式为

C₁₀H₁₂O₃

．
（2）有机物C的结构简式为

．
（3）有机物A～F中互为同分异构体的有

BCD

（填写序号）．
（4）有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有

AC

（填写序号）．
（5）写出A与D反应生成E的化学方程式

C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链．有机物A的相对分子质量为Mr不超200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳，

200×26.75%

16

≈3，结合题中式量差18和36也就是脱水反应为主体设计，A物质为反应的焦点，需要注意的是浓硫酸加热可以发生酯化反应，也可以发生醇的消去反应，A与B、D均能发生酯化反应，所以B、D类别相同，所以①③为消去反应，A分子有两种消去方式，B、D为不饱和羧酸，A中既含有羟基也含有羧基，至少3个氧原子，所以分子中一定含有3个氧原子，即含有一个羟基和一个羧基．则所以A的分子式为C₁₀H₁₂O₃，根据组成判断，分子中含有苯环，因为两种消去方式，所以羟基位于侧链中间碳原子上，结构简式为C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，C为A分子内酯化反应的产物，则C为．由于都是脱去一分子水，B、C、D互为同分异构体．B、D含有不饱和键，所以E、F也含有不饱和键，A、C不能使溴水退色．因为B、D无法确定，然后结合有机物的结果和性质来解答．

解答：解：有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链．有机物A的相对分子质量为Mr不超200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳，

200×26.75%

16

≈3，结合题中式量差18和36也就是脱水反应为主体设计，A物质为反应的焦点，需要注意的是浓硫酸加热可以发生酯化反应，也可以发生醇的消去反应，A与B、D均能发生酯化反应，所以B、D类别相同，所以①③为消去反应，A分子有两种消去方式，B、D为不饱和羧酸，A中既含有羟基也含有羧基，至少3个氧原子，所以分子中一定含有3个氧原子，即含有一个羟基和一个羧基．则所以A的分子式为C₁₀H₁₂O₃，根据组成判断，分子中含有苯环，因为两种消去方式，所以羟基位于侧链中间碳原子上，结构简式为C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，C为A分子内酯化反应的产物，则C为．由于都是脱去一分子水，B、C、D互为同分异构体．B、D含有不饱和键，所以E、F也含有不饱和键，A、C不能使溴水退色．
（1）A为C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，含有羟基、羧基，A的分子式为C₁₀H₁₂O₃，故答案为：羟基、羧基；C₁₀H₁₂O₃；
（2）C为A分子内酯化反应的产物，则C为，故答案为：；
（3）由上述分析可知，B、C、D都是A失去1分子水的生成物，则B、C、D互为同分异构体，故答案为：BCD；
（4）反应①③为消去反应，则BD中含有C=C，反应④⑤为酯化反应，所以E、F也含有不饱和键，而A、C不能使溴水褪色，故答案为：AC；
（5）D为或，则A与D反应生成E的化学方程式为C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键，注意把握有机物的结构与性质，题目难度中等．