Question

工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 （一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）：根据上述合成路线回答：

（1）有机物A的结构简式

 

．
（2）反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：

 

．
（3）反应②的反应类型（填编号）

 

，反应④的反应类型（填编号）

 

．
A．取代反应  B．加成反应  C．消去反应   D．酯化反应  E．氧化反应
（4）反应③的化学方程式

 

．
（5）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为．反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应，反应⑥是取代反应，所以B为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化，据此答题．

解答： 解：反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为．反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应，反应⑥是取代反应，所以B为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化，

（1）根据上面的分析可知，A为，故答案为：；
（2）反应⑤为酯化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）反应②的反应类型取代反应，反应④的反应类型是氧化反应，故选A，E；
（4）反应③的化学方程式，故答案为：；
（5）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，反应③和⑥的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止被氧化．

点评：本题考查有机化学推断，难度中等，注意结合有机物分子式采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式推断，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用，在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．