Question

结构的研究是有机化学最重要的研究领域，某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。
为推测X的分子结构，进行如下图转化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO₃溶液反应。请回答：
（1）D不可以发生的反应有（选填序号）_______   ______；
①加成反应    ②消去反应    ③氧化反应    ④取代反应  
（2）写出上图转化中生成 M的化学方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能发生显色反应，写出X的一种结构简式:__           ；1mol该 X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。写出W的可能结构简式_____         ___。

Answer 1

（1）②
（2）
（3）   5mol   （任写一个得分）
（4）    

试题分析：（1）D的结构为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，故答案为：②；（2）醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水；（3）X水解产物酸化后生成：、HOCH₂CH₂OH和，则X的结构可能为：，结构中含有1molBr，1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羟基，共消耗5molNaOH；
（4）W与G互为同分异构体，分子式为C₄H₆O₅，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为，