Question

以丁二烯为原料来制取某缩聚物G．

请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①

加成反应

，反应④

取代反应

；
（2）写出反应条件：反应③

氢氧化钠醇溶液、加热

，反应⑥

氢氧化钠水溶液、加热

；
（3）反应②③的目的是：

保护碳碳双键，防止被氧化

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br

．
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是

新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液

．
（6）写出G的结构简式

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，发生催化氧化生成C，C发生消去反应生成D，D酸化得到E，则B氧化得到酸，故C为HOOCCH₂CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E为HOOCCH=CHCOOH．
丙烯与溴在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOCCH=CHCOOH发生缩聚反应生成高聚物G为，据此解答．

解答：解：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，发生催化氧化生成C，C发生消去反应生成D，D酸化得到E，则B氧化得到酸，故C为HOOCCH₂CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D为NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E为HOOCCH=CHCOOH．
丙烯与溴在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOCCH=CHCOOH发生缩聚反应生成高聚物G为，
（1）反应①是1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，
反应④是丙烯与溴在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，
故答案为：加成反应；取代反应；
（2）反应③是为HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，
反应⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
 （4）反应⑤的化学方程式为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br；
（5）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，可以通过检验醛基确定该物质是否存在，使用试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，
故答案为：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（6）HOCH₂CH₂CH₂OH与HOOCCH=CHCOOH发生缩聚反应生成高聚物G为，
故答案为：．

点评：本题主要考查有机物的推断与合成，全面考查有机物基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．