Question

18．某化工厂利用下面合成路线合成某种香料M，结构简式为．

（1）A是一种链状烃，则A的化学名称为丙烯，B的核磁共振氢谱有5个峰，写出B的结构简式；
（2）C的结构简式可能为；
（3）由D生成E的反应类型为加成反应，由E生成F的反应类型为取代反应，写出由E生成F的化学方程式．
（4）检验M含有醛基常用银氨溶液，写出检验时发生反应的化学方程式．
（5）M的同分异构体有多种，其中能满足下列条件的同分异构体共有4种．
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种
②能与氯化铁溶液显紫色
③分子中除苯环外无其它环状结构
写出两种互为顺反异构的化合物的结构简式．

Answer 1

分析 A是一种链状烃，分子式为C₃H₆，则A的结构简式为CH₃CH=CH₂，由B及苯的分子式可知，苯与丙烯发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱有5个峰，苯环上有3种H原子，则侧链中有2种H原子，故B的结构简式为：，B在光照条件下发生侧链取代飞生成C，则C的结构简式为：，则C发生消去反应生成D，则D为：，D与HCl发生加成反应生成E，E水解得到的F可以发生催化氧化生成醛基，则E为：，F为：，F发生催化氧化生成，据此进行解答．

解答 解：A是一种链状烃，分子式为C₃H₆，则A的结构简式为CH₃CH=CH₂，由B及苯的分子式可知，苯与丙烯发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱有5个峰，苯环上有3种H原子，则侧链中有2种H原子，故B的结构简式为：，B在光照条件下发生侧链取代飞生成C，则C的结构简式为：，则C发生消去反应生成D，则D为：，D与HCl发生加成反应生成E，E水解得到的F可以发生催化氧化生成醛基，则E为：，F为：，F发生催化氧化生成，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CH=CH₂，名称为丙烯，B的结构简式为：，
故答案为：丙烯；；
（2）由上述分析可知，C的结构简式可能为：，
故答案为：；
（3）由D生成E是碳碳双键与HCl发生的加成反应；由E生成F的化学方程式为：，该反应为取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；；
（4）M中含有醛基，可以用银氨溶液进行检验，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）M的同分异构体符合条件：①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位；②能与氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③分子中除苯环外无其它环状结构，除酚羟基外，另一取代基为-CH=CHCH₃或者-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，其中为-CH=CHCH₃存在顺反异构，故符合条件的同分异构体共有4种，两种互为立体异构的化合物的结构简式为，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，题目难度较大，只有熟练掌握常见有机物结构与性质，解答时可根据有机物分子式确定A为丙烯，结合有机物分子式与反应条件进行推断，试题侧重考查学生的分析能力及逻辑推理能力．