Question

阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一．它可由下列方法合成：
下列说法正确的是（　　）

• A、邻羟基苯甲醇分子中所有的原子不可能在同一平面
• B、用酸性KMnO₄溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
• C、反应②中加入适量的NaHCO₃可提高阿司匹林的产率
• D、与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

Answer 1

考点：有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A．邻羟基苯甲醇分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连；
B．邻羟基苯甲醇分子中，-CHO、酚-OH均能被高锰酸钾氧化；
C．反应②中加入适量的NaHCO₃，与取代反应生成的HCl反应；
D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物，含酚-OH及HCOO-结构时，二者位于对位；或含2个酚-OH及1个-CHO，三者相邻且-CHO在中间、或三者位于间位．

解答： 解：A．邻羟基苯甲醇分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连，酚-OH上O原子与苯环直接相连，则邻羟基苯甲醇分子中所有的原子可能在同一平面，故A错误；
B．邻羟基苯甲醇分子中，-CHO、酚-OH均能被高锰酸钾氧化，则用酸性KMnO₄溶液直接氧化邻羟基苯甲醛不能实现反应①，故B错误；
C．反应②中加入适量的NaHCO₃，与取代反应生成的HCl反应，促使反应向生成阿司匹林的方向移动，可提高阿司匹林的产率，故C正确；
D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物，含酚-OH及HCOO-结构时，二者位于对位；或含2个酚-OH及1个-CHO，三者相邻且-CHO在中间、或三者位于间位，则符合条件的有3种，故D错误；
故选C．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重羧酸、酚性质及同分异构体、原子共面问题的考查，题目难度不大．