Question

8．有甲、乙、丙三种物质：

（1）乙中含有的官能团的名称为氯原子、羟基．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去备步反应的无关产物，下同）：甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$$→_{Ⅱ}^{一定条件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定条件}$乙
其中反应I的反应类型是取代反应，反应Ⅱ的条件是NaOH溶液，加热，反应Ⅲ的化学方程式为（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如图：

①下列物质不能与B反应的是bc（选填序号）．
a．金属钠      b．FeCl₃      c．碳酸钠溶液      d．HBr
②丙的结构简式为．
⑤D符合下列条件的所有同分异构体3种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构
体结构简式、、（其中一种）．
a．苯环上的一氯代物有两种  b．遇FeCl₃溶液发生显色反应   c．能与Br₂/CCl₄溶液反应．

Answer 1

分析 甲在一定条件下反应生成，根据甲和的结构简式知，甲发生取代反应生成，反应生成Y，Y反应生成乙，则发生取代反应生成Y，Y发生加成反应生成乙，所以Y的结构简式为：；
甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：，据此答题．

解答 解：甲在一定条件下反应生成，根据甲和的结构简式知，甲发生取代反应生成，反应生成Y，Y反应生成乙，则发生取代反应生成Y，Y发生加成反应生成乙，所以Y的结构简式为：；
甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：．
（1）乙中含有的官能团名称是氯原子和羟基，故答案为：氯原子、羟基；
（2）甲发生取代反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成
，和氯化氢发生加成反应生成乙，反应方程式为：，
故答案为：取代反应，NaOH溶液，加热，；
（3）①B的结构简式为：，B能和钠反应，能和溴化氢发生取代反应，则不能和B反应的物质是bc，故选bc；
②通过以上分析知，丙的结构简式为，
故答案为：，
③D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；    
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，所以有3种同分异构体，
故答案为：3，、、（其中一种）．

点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难点是同分异构体种类的判断，有碳链异构、官能团异构等，难度较大．