Question

【题目】芳香族化合物A是重要的有机化工原料。由A制备有机化合物F的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。

（1）A的水溶液呈_____________（填“酸性”、“碱性”）；

（2）C的结构简式为_____________；

（3）写出E→F反应的化学方程式_____________；

（4）写出符合下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体的结构简式_____________；

①能发生银镜反应

②不与FeCl3溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:1:1

（5）参照上述合成路线，设计一条以氯苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯（）的合成路线流程图（无机试剂任用），相关信息：。

Answer 1

【答案】（1）碱性 （2）

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）含有氨基的有机物具有碱性，则A的水溶液呈碱性；

（2）根据D的结构简式，则C→D可知，C中应该含有苯环，且苯环的对位上各有一个酚羟基，故C的结构简式为；

（3）E→F发生了取代反应，反应的化学方程式为

；

（4）①能发生银镜反应可知分子结构中含有醛基，可以是甲酸酯；②不与FeCl3溶液发生显色反应但其水解产生之一能与FeCl3溶液发生显色反应可知分子结构中无酚羟基，但有羧酸苯酯结构存在；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:1:1，可知此结构存在一定的对称性且含有两个甲基；则满足条件的的可能同分异构体有；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，还缺少，需要用甲苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（）流程为

。