Question

自20世纪90年代以来，芳—炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳—炔类大环的一种方法是以苯乙炔（）为基本原料，经过反应得到一系列的芳—炔类大环化合物，其结构为：

（1）上述系列中第1种物质的分子式为_____________。

（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳—炔类大环化合物的质量比为_____________。

Answer 1

解析：（1）第一种物质为三聚苯乙炔，一个苯乙炔的分子式为C₈H₆，分子式为C₂₄H₁₂。（2）必须首先找出芳—炔的通式，再利用原料与通式的质量关系求解。用数列法先分析不成环时的通式，母体是苯乙炔（C₈H₆），主体每增加一个苯乙炔，由于CC键之间的连接而减少2个H原子，故C原子的公差为8，H原子的公差为4，即主体的公差为C₈H₄，将母体C₈H₆变形为C₈H₄+2，可得通式为C_8nH_4n+2（n≥3）。但整个分子由于成大环减少2个H原子，故芳—炔类大环化合物的通式为C_8nH_4n（n≥3）。用通式能更方便算出（1）问分子式C₂₄H₁₂。（2）问可用关系式求解：nC_8nH₆C_8nH_4n，即每多用1 mol苯乙炔，就有在产物大环化合物系列中增加一个系差C₈H₄，得苯乙炔与芳—炔类大环化合物的质量比为102n∶100n=51∶50。

答案：C₂₄H₁₂  51∶50