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    1．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为：
       和   
    由A出发合成路线如图：

    已知：
    ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；$\stackrel{自动脱水}{→}$  
    ②R1CHO+R2CH2CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$$\stackrel{△}{→}$+H2O
    根据以上信息回答下列问题
    （1）M中含氧官能团的名称酯基和醚键．阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有6种不同化学环境的氢原子
    （2）写出 H→Ⅰ过程中的反应类型加成反应、消去反应．F的结构简式．
    （3）写出D→E转化过程中①（D+NaOH）的化学方程式．
    （4）由H→I的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为C16H12O2Cl2，写出该副产物的结构简式．
    （5）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有6种，
    a．苯环上有3个取代基
    b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
    其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式．（任写出一种）
    （6）写出由Ⅰ到M的合成路线（用流程图表示）．
    示例CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH3CH2OH

    ．

    分析 A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环，所以A是，B、C都为C7H7Cl，甲基邻对位上的氢易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林结构可知B为邻位取代物，即，由M可知C为对位，B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4，为甲基上的氢被取代，所以D为：，
    D在碱性条件下水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以E为：，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，即E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，E脱水生成F为：，C为对位，与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl2，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息I可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息中的反应生成I为，M为．
    I为，M为，由Ⅰ到M，先将醛基氧化成羧基，用银氨试剂，+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴}{→}$+2Ag↓+4NH3+H2O，生成，再和（CH3）2CHCH2CH2OH酯化得到M．

    解答 解：（1）由M的结构简式，可知M分子中有酯基和醚键，阿司匹林结构简式为同一个C上的甲基相同，所以含有6种不同化学环境的氢原子，

    故答案为：酯基和醚键；6；
    （2）H为，I为，H→I先发生加成反应，后发生消去反应，E为：，E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，E脱水生成F为：，
    故答案为：加成反应、消去反应；；
    （3）A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环，所以A是，B、C都为C7H7Cl，甲基邻对位上的氢易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林结构可知B为邻位取代物，即，由M可知C为对位，B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4，为甲基上的氢被取代，所以D为：，D在碱性条件下水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以E为：，D与NaOH在高温高压下的反应方程式为：，
    故答案为：；

    （4）H为，I为，H→I先与乙醛发生加成反应，后发生消去反应，副产物，其中一种分子式为C16H12O2Cl2，副产物为，H与I的加成反应，所以其结构简式为：，

    故答案为：；
    （5）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C原子，即为一个甲基，先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H原子，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种，符合条件的同分异构体为：，其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为，
    故答案为：6；；


    （6）先将醛基氧化成羧基，再酯化即可，但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜，合成路线图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用M的结构与阿司匹林的结构与反应条件、分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是有机化学常考题型，题目难度中等．

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    ③KI溶液；
    ④饱和NaCl溶液．
    A．②B．②③C．①②④D．①②③

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