Question

（2010?南京二模）高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：

（1）写出A的结构简式

（2）写出E中官能团的名称

氯原子和羧基

．
（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

．
①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；
②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体
③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应；
④分子中含有两个甲基．
（4）G可由一种含有醛基的物质和HCN加成制得，写出合成G的化学方程式

．

（5）请设计合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）和甲醇为原料合成有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯
（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

次硫酸

℃170

H₂C=CH₂

Br

BrH₂C-CH₂Br

．

Answer 1

分析：在氯化铁作催化剂条件下，A和氯气发生取代反应生成对氯甲苯，则A是，在光照条件下，对氯甲苯和氯气发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B和氰化钠反应生成C，则C的结构简式为：，C和2-氯丙烷在氢氧化钠溶液里反应生成D，D酸化生成E，根据题给信息知E的结构简式为：，E和HOCl反应生成F，根据杀灭菊酯和F的结构简式知，G的结构简式为：．

解答：解：在氯化铁作催化剂条件下，A和氯气发生取代反应生成对氯甲苯，则A是，在光照条件下，对氯甲苯和氯气发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B和氰化钠反应生成C，则C的结构简式为：，C和2-氯丙烷在氢氧化钠溶液里反应生成D，D酸化生成E，根据题给信息知E的结构简式为：，E和HOCl反应生成F，根据杀灭菊酯和F的结构简式知，G的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的甲苯，其结构简式为：，故答案为：；
（2）E的结构简式为：，所以E中官能团名称是氯原子和羧基，
故答案为：氯原子和羧基；
（3）E的结构简式为：，其同分异构体符合下列条件：①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基说明苯环上只有两个取代基且处于对位；
②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明含有羧基；
③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应，说明连接氯原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子；
④分子中含有两个甲基，
则符合条件的E的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（4）G的结构简式为：，G可由一种含有醛基的物质和HCN加成制得，该反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）丙酮和氢氰酸发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羟基丙酸，2-甲基-2-羟基丙酸发生消去反应生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成2-甲基丙烯酸甲酯，所以其合成路线为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，以对氯甲苯为题眼采用正逆相结合的方法进行分析，注意结合题给信息进行推导，难点是有机物合成路线的确定，明确有机物的官能团及其性质、反应条件即可确定合成路线，难度较大．