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(2000?上海)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得.A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A可发生如下反应.
试写出:
(1)化合物A、B、D的结构简式:
A
CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOH
;B
CH3CH(OH)COOCH2CH3
CH3CH(OH)COOCH2CH3
;D
CH3COOCH(CH3)COOH
CH3COOCH(CH3)COOH

(2)化学方程式:
A-→E
;A-→F

(3)反应类型:A-→E
消去反应
消去反应
;A-→F
酯化反应
酯化反应
分析:A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为乳酸CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,这就进一步证明了A是乳酸.A与乙醇发生酯化反应生成B,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物,故F为,据此解答.
解答:解:A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为乳酸CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,这就进一步证明了A是乳酸.A与乙醇发生酯化反应生成B,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物,故F为
(1)由上述分析可知,化合物A为CH3CH(OH)COOH,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,D为CH3COOCH(CH3)COOH,
故答案为:CH3CH(OH)COOH;CH3CH(OH)COOCH2CH3;CH3COOCH(CH3)COOH;
(2)A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,反应方程式为:
A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物,反应方程式为:

故答案为:
(3)由(2)可知,A→E 属于消去反应,A→F属于酯化反应,故答案为:消去反应;酯化反应.
点评:本题是框图型有机推断题,难度不大,其突破口是化合物A,从题干中的隐含信息及框图中的反应关系确定A为乳酸,进而推断其它物质,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析、思维能力.
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