Question

[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种, A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

 

已知： + NaOH R—H + Na2CO3

试回答下列问题：

（1）B化学式 ，G的化学名称是 。

（2）H→I反应类型为 ，J所含官能团的名称为 。

（3）写出H→L 反应的化学方程式 。

（4）A的结构简式 。

（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有 种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是 （写结构简式）。

 

Answer 1

（1）C7H4O3Na2 （2分）,对羟基苯甲酸（2分）

（2）酯化（1分），碳碳双键和羧基（各1分）

（3）n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；（2分）

（4） （2分）

（5）5种 ， 。 （各2分）

【解析】

试题分析：（1）由题意可知，A中不含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基；E与浓溴水反应生成白色沉淀，所以E是苯酚，D是苯酚钠，B到D发生脱羧反应，下去1个羧基，所以B是对羟基苯甲酸与氢氧化钠反应的产物，化学式为C7H4O3Na2；G是B酸化后的产物，所以G是对羟基苯甲酸；

（2）因为A中不含有酚羟基，所以G中的酚羟基来自于A的水解反应，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连；由K的结构简式可倒推A中含有HO(CH2)3COO-结构，所以另一取代基为-COOH；A为酯类化合物，与氢氧化钠反应后生成B、C；C为HO(CH2)3COONa，H为HO(CH2)3COOH，所以H到I是分之内的酯化反应；H在浓硫酸、加入条件下发生消去反应生成J，所以J为CH2=CHCH2COOH，含有碳碳双键、羧基；

（3）H到L发生缩聚反应，化学方程式为n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）由以上分析A的结构简式为；

（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，也即计算三溴苯的等效氢种数，除去F外还有5种。其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是。

考点：考查有机物的化学性质及推断，同分异构体的判断，化学式、化学方程式的判断及书写