Question

【题目】新康泰克能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其有效成分为伪麻黄碱。伪麻黄碱D的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)苯的质谱图中最大的质荷比为___________，伪麻黄碱D的分子式为____________。

(2)写出由苯生成A的化学方程式：___________________________________________，其反应类型为_________________。

(3) B的结构简式为____________。

(4)满足下列要求的C的同分异构体有___________种；

①属于苯的一元取代物； ②含有-CONH-，且无-NH2 ；③不能发生银镜反应；其中苯环侧链的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的一种有机物的结构简式为_________________。

(5)已知： 参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________________。

Answer 1

【答案】78 C10H15NO CH3CH2COClHCl 取代反应 10 或

【解析】

（1）苯的最大的质荷比为就是其相对分子质量；观察D的结构简式写出D的分子式；

（2）苯和CH3CH2COCl发生取代反应生成和HCl；

（3）依据C的结构简式分析可知，溴和A发生取代反应及取代氢原子的位置；

（4）满足①属于苯的一元取代物，要求苯环上只能有一个氢被取代，②含有-CONH-，且无-NH2，要求含有肽键，但无-NH2，③不能发生银镜反应，要求不能含有醛基，并写出苯环的侧链上只能含有三种氢原子，氢原子个数比为6:1:1，按要求书写其同分异构体；

（5）由题意可知，合成路线是乙酸先发生已知条件中给出的反应，再与苯发生取代反应，最后再进行还原反应即可：

（1）苯的最大的质荷比就是其相对分子质量，苯的相对分子质量为78，所以苯的最大的质荷比为78；通过观察D的结构简式可知D的分子式为：C10H15NO；

本题答案为：78，C10H15NO。

（2）苯和CH3CH2COCl发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为：CH3CH2COClHCl；

本题答案为：CH3CH2COClHCl、取代反应。

（3）通过C的结构简式分析可知，溴和A发生取代反应及溴取代氢原子的位置，B的分子式应为：；

本题答案为：。

（4）满足①属于苯的一元取代物，要求苯环上只能有一个氢被代，②含有-CONH-，且无-NH2，要求含有肽键，但无-NH2，③不能发生银镜反应，要求不能含有醛基，符合条件的的同分异构体的侧链为：—CONHCH2CH2CH3、—CONHCH（CH3）2、—CH2CONHCH2CH3、—CH2CH2CONHCH3、—CH（CH3）CONHCH3、—NHOCCH2CH2CH3、—NHOCCH（CH3）2、—CH2NHOCCH2CH3、—CH2CH2NHOCCH3、—CH（CH3）NHOCCH3，共10种，其中苯环的侧链上只能含有三种氢原子，氢原子个数比为6:1:1，有机物的结构简式为：或；

（5）由题意可知，合成路线是乙酸先发生已知条件中给出的反应，再与苯发生取代反应，最后再进行还原反应即可：

；

本题答案为：。