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具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下:
已知:(R、R1表示烃基或氢)
(1)
①A的名称是
乙醛
乙醛

②D→E的反应类型是
酯化反应
酯化反应

③F中含有的官能团有酯基、
碳碳双键
碳碳双键
溴原子
溴原子
(写名称).
④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式

(2)物质G可通过如下流程合成:

1.08g 的I 与饱和溴水完全反应,生成2.66g白色沉淀,则I的结构简式为

写出M→G中反应①的化学方程式

(3)下列说法正确的是
bc
bc
(选填字母)
a.Y易溶于水 b.B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.R的分子式为C12H10O3 d.I与 互为同系物
(4)写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式(写反式结构):
(写反式结构).
①E具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③有2个-CH3 ④存在顺反异构.
分析:F与G生成Y,由F、Y的结构可知,G为.A发生信息反应生成B,A含有-CHO,结合A的分子式可知,A为CH3CHO,则B为CH3C=CHCHO,B与氢氧化铜反应、酸化得到D,则醛基被氧化为羧基,故D为CH3CH=CH2COOH,D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,则E为CH3CH=CH2COOCH3,E在NBS/CCl4条件下发生取代反应生成F,F与G发生取代反应生成Y,据此解答.
解答:解:F与G生成Y,由F、Y的结构可知,G为.A发生信息反应生成B,A含有-CHO,结合A的分子式可知,A为CH3CHO,则B为CH3C=CHCHO,B与氢氧化铜反应、酸化得到D,则醛基被氧化为羧基,故D为CH3CH=CH2COOH,D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,则E为CH3CH=CH2COOCH3,E在NBS/CCl4条件下发生取代反应生成F,F与G发生取代反应生成Y,
(1)①A为CH3CHO,名称是乙醛,
故答案为:乙醛;
②D→ECH3CH=CH2COOH与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3CH=CH2COOCH3
故答案为:酯化反应;
③由F的结构可知,F中含有的官能团有酯基、碳碳双键、溴原子,
故答案为:碳碳双键、溴原子;
④F与足量NaOH溶液共热,溴原子、酯基都发生水解反应,且生成物与氢氧化钠发生中和反应,该反应的化学方程式为:
故答案为:
(2)G为,1.08g 的I与饱和溴水完全反应,生成2.66g白色沉淀,则I含有酚羟基,结合转化关系可知,还含有甲基,且处于另外,则I的结构简式为,光照发生甲基取代反应生成,碱性条件下发生水解反应生成,氧化生成,最后酸化得到,M→G中反应①的化学方程式为:
故答案为:
(3)a.Y含有酯基等,具有酯的性质,不易溶于水,故a错误;
b.B为CH3C=CHCHO,含有C=C双键与醛基,可以被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,硅b正确;
c.根据R的结构可知,R的分子式为C12H10O3,故c正确;
d.I为,属于酚类,属于醇类,二者不是同系物,故d错误;
故答案为:bc;
(4)E(CH3CH=CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式(写反式结构):①E具有相同官能团,含有酯基与C=C,②能发生银镜反应,应为甲酸形成的酯,含有-OOCH ③有2个-CH3 ④存在顺反异构,不饱和的碳同一碳原子连接不同的基团,故符合条件的E的同分异构体的反式结构为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,较好考查学生阅读能力、自学能力,注意根据有机物的结构与官能团的性质进行推断,难度中等.
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科目:高中化学 来源:2013-2014学年高考化学二轮专题冲刺第13讲 有机合成与推断练习卷(解析版) 题型:填空题

具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路线如下:

已知:RCHOR1CH2CHO

(RR1表示烃基或氢)

(1)A的名称是________

D→E的反应类型是________

F中含有的官能团有酯基、________________(写名称)

写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:

_________________________________________________________________________

(2)物质G可通过如下流程合成:

108 gI与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I的结构简式为________

写出M→G中反应的化学方程式: ________________________________________

(3)下列说法正确的是________(填序号)

aY易溶于水

bB能使酸性高锰酸钾溶液褪色

cQ的分子式为C12H10O3

dIOH互为同系物

 

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