Question

【题目】以芳香烃A（苯环上只有一个侧链）为原料发生如图所示的变化，可以合成高聚物G。

已知：①两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。如：R—CHO

②C能发生银镜反应，F能使溴水褪色。

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称是___；C的结构简式为___。

（2）B→C的反应条件是___，E→F的反应类型是___。

（3）写出E→G的化学方程式___。

（4）E的同分异构体中，苯环上有3个取代基、遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应的共有___种(不考虑立体异构)。

（5）参照上述合成路线，设计以丙炔为原料制备乳酸（）的合成路线___(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】碳碳三键 NaOH的水溶液，加热 消去 n+(n-1)H2O 20 CH3C≡CHCH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH

【解析】

A的不饱和度，苯环的不饱和度是4，因为支链上只有3个碳原子，则说明该分子中还含有1个碳碳三键，A和溴水发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水，结合C的分子式知，C结构简式为，B为 ，A为；根据E分子式知，C发生氧化反应生成D，D为，D发生还原反应生成E，E为，E发生缩聚反应生成G，G为，E发生消去反应生成F为。

（1）由分析可知，A为，A中官能团的名称是碳碳三键；C的结构简式为；

（2）B发生水解反应生成C，B→C的反应条件是NaOH的水溶液，加热，E为，F为，E→F的是消去反应；

（3）E→G的化学方程式：n+(n-1)H2O；

（4）E为，E的同分异构体，苯环上有3个取代基、遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应，则三取代基可分两种情况：三取代基为：酚羟基、羧基、乙基；酚羟基、甲基、 ；每种取代方式均有10种同分异构体，故符合条件的E的同分异构体共有20种；

（5）参照题干合成路线，可设计以丙炔为原料制备乳酸（）的合成路线：CH3C≡CHCH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH。