Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3；溶液显色。
(1)A、B分子量之差为______。
(2)1个B分子中应该有_______个氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能的三种结构简式是______、______、_______。

Answer 1

(1)A、B分子量之差为180-138=42
(2)B中含有3个氧原子
(3)A的分子式为C9H8O4
(4)B的结构简式为邻、间、对三种羟基苯甲酸，其结构简式为：

①根据题给条件，A的水解方程为：
A  +  H2O→CH3COOH+B
MA       18      60        MB
根据质量守恒关系，有MA+18=60+MB
则  MA-MB=60-18=42
②A显酸性，且可水解，推测A应为含羧基的酯，即有—COO—和—COOH两种官能团。由于—COO—解为—COOH和</PGN0103B.TXT/PGN>—OH；且产物中有CH3COOH，则B中应含—OH和—COOH两种官能团，其中—COOH是A中原有的，—OH是水解生成的，因此B中应有3个氧原子。
③若B中有3个氧原子，且氧元素的质量分数为1-0.625=0.348，则MB可能为

则MA=138+42=180，则MA、MB均小于200，符合题意，确定B中必含3个氧原子。
因B中兼有—OH和—COOH，其式量之和为17+45=62，则B中烃基式量为138-62=76，考虑到—C6H4式量应为76，其结构简式只能是，则A在保留—COOH的同时应具有CH3COO—结构，还应比B的式量多42，而CH3CO—式量为43，—OH酯化时，式量应增加42，则可确定A的结构简式应为，其分子式为C9H8O4。(4)由(3)的分析可知B应为苯环上连接有—OH和—COOH的结构，则按苯环上两个取代基相对位置为邻、间、对的情况，可写出B的三种结构简式为：