Question

（2011?漳州一模）[化学-有机化学基础]
聚丙烯酸钠（）是一种强吸水树脂．由某烃A合成聚丙烯酸钠的流程如下：
（1）A的名称为

丙烯

，B中官能团的名称是

羟基

．
（2）物质E的结构简式是

CH₃CH（OH）COOH

．
（3）反应②、③的反应类型分别为

消去反应

、

加聚反应

．
（4）反应①发生的化学方程式为

+2Ag（NH₃）₂OH

△

+3NH₃+2Ag↓+H₂O

．
（5）写出符合下列条件的F的同分异构体（不考虑顺反异构）的结构简式

HCOOCH=CH₂

．
a．链状分子
b．与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成红色沉淀
c．与NaOH溶液混合后滴入酚酞，加热，溶液颜色变浅．

Answer 1

分析：A和溴发生加成反应的产物是1，2-二溴丙烷，所以A是丙烯，根据产物CH₃COCHO，可以知道B是1，2-二溴丙烷水解的产物，得到了含有两种醇羟基的有机物质，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，醛可以和银氨溶液发生银镜反应，所以C是CH₃COCOONH₄，酸化后得到D为：CH₃COCOOH，根据加聚产物聚丙烯酸钠，可以得出G是丙烯酸钠，则F是丙烯酸，所以E是CH₃COCOOH和氢气加成以后得到的醇，即为：CH₃CH（OH）COOH，该醇可以发生消去反应
（1）根据A和溴加成的产物来确定A的结构简式；根据醇的化学性质来回答；
（2）含有α-H的醇可以发生消去反应生成碳碳双键；
（3）根据物质的性质以及发生的转化来确定反应类型；
（4）醛可以和银氨溶液发生银镜反应生成羧酸铵盐、水、银以及氨气；
（5）与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成红色沉淀的物质含有醛基，含有羧基的物质可以和氢氧化钠发生中和反应．

解答：解：A和溴发生加成反应的产物是1，2-二溴丙烷，所以A是丙烯，根据产物CH₃COCHO，可以知道B是1，2-二溴丙烷水解的产物，得到了含有两种醇羟基的有机物质，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，醛可以和银氨溶液发生银镜反应，所以C是CH₃COCOONH₄，酸化后得到D为：CH₃COCOOH，根据加聚产物聚丙烯酸钠，可以得出G是丙烯酸钠，则F是丙烯酸，所以E是CH₃COCOOH和氢气加成以后得到的醇，即为：CH₃CH（OH）COOH，该醇可以发生消去反应．
（1）A的名称是丙烯，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，含有的官能团的名称是羟基，故答案为：丙烯；羟基；
（2）E的结构简式是CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
（3）CH₃CH（OH）COOH转化为CH₂═CHCOOH的反应是消去反应，丙烯酸钠转化为聚丙烯酸钠的反应属于加聚反应，故答案为：消去反应；加聚反应；
（4）CH₃COCHO具有醛的性质，可以发生银镜反应，原理方程式为：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+3NH₃+2Ag↓+H₂O；

（5）F为丙烯酸，它的分子式为：C₃H₄O₂，它的同分异构体中，能与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成红色沉淀，说明含有醛基，与NaOH溶液混合后滴入酚酞，加热，溶液颜色变浅，证明含羧基，所以结构简式为：HCOOCH=CH₂，故答案为：HCOOCH=CH₂．

点评：本题考查学生有机物质的性质、有机物的推断以及有机物的合成等方面的知识，综合性强，难度大．