Question

【题目】最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，

将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对

分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应

有CO2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应________。

A．取代反应 B．加成反应

C．缩聚反应 D．氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式________________。

（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

已知：RCOOHRCH2OH，RX RCOOH

①确认化合物C的结构简式为______________________。

②F→G反应的化学方程式为_______________________。

③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式：_____________________。

Answer 1

【答案】（1）ABD（2分）

（3分）（2分）

②＋H2O （2分）

③ (或其他合理答案) （3分）

【解析】

试题分析：（1）B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应；分子中有碳碳双键，可发生加成反应；答案选ABD。

（2）C的分子式为C7H6O3，遇FeCl3水溶液显紫色，则有酚羟基；与NaHCO3溶液反应有CO2产生，则有—COOH；故C可能的结构简式为：。

（3）由已知信息可知化合物C中羧基发生的一系列的变化为：—COOH—CH2OH—CH2Br—CH2COOH，最后一步是—COOH与原有的—OH发生酯化反应形成五元环，可推出化合物C中羟基与羧基处于邻位，即化合物C的结构简式为。D是，E是，F是，G是。

①根据以上分析可知C的结构简式为；

②F→G反应的化学方程式为＋H2O

③化合物E的同分异构体中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，则苯环上两个不同的取代基应是对位关系，因此符合条件的有机物同分异构体的结构简式为。