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    2，3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：精英家教网
    已知：精英家教网
    （1）写出试剂1的化学名称：
     
    ．
    （2）2，3-二氢呋喃含有的官能团
     
    ；F→E的该步反应类型是
     
    反应．
    （3）写出E→2，3-二氢呋喃的有机方程式
     
    ；该步还产生另一有机副产物：
     
    ．（写结构简式）
    （4）H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应．写出一种满足上述条件的H的结构简式
     
    ．
    （5）试设计合理方案由 精英家教网 合成高分子化合物精英家教网合成反应流程图表示方法示例如下：精英家教网
    分析：CH2═CHCH3与溴在高温下发生反应生成CH2═CHCH2Br，A为CH2═CHCH2Br，A发生信息中第一步反应生成B，B为CH2═CHCH2MgBr，B发生信息中反应生成C，C的分子式为C4H8O，分子中多了1个C原子，则试剂①为HCHO，C为CH2═CHCH2CH2OH，C与溴发生加成反应生成F．由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，同时发生溴化氢与氢氧化钾反应生成溴化钾与水，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．
    解答：解：CH2═CHCH3与溴在高温下发生反应生成CH2═CHCH2Br，A为CH2═CHCH2Br，A发生信息中第一步反应生成B，B为CH2═CHCH2MgBr，B发生信息中反应生成C，C的分子式为C4H8O，分子中多了1个C原子，则试剂①为HCHO，C为CH2═CHCH2CH2OH，C与溴发生加成反应生成F．由E的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，E中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E，同时发生溴化氢与氢氧化钾反应生成溴化钾与水，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，
    （1）由于上述分析可知，试剂①为HCHO，其名称是甲醛，
    故答案为：甲醛；
     （2）根据2，3-二氢呋喃的结构简式知，2，3-二氢呋喃含有的官能团名称是碳碳双键和醚基，F发生取代反应生成E，
    故答案为：碳碳双键、醚键；取代；
    （3）E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，反应方程式为：
    精英家教网+NaOH
    △
    精英家教网+NaBr+H2O，该反应还产生另一产物为精英家教网，
    故答案为：精英家教网+NaOH
    △
    精英家教网+NaBr+H2O；精英家教网；
    （4）H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成说明含有不饱和键，能发生银镜反应说明含有醛基，
    则符合条件的H的结构简式为：CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C（CH3）-CHO，
    故答案为：CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C（CH3）-CHO；
    （5）精英家教网和醇、乙醚发生取代反应生成精英家教网，精英家教网被氧化生成精英家教网，精英家教网被氧化生成精英家教网，精英家教网被氢气还原生成精英家教网，精英家教网发生酯化反应生成精英家教网，所以其合成路线为精英家教网，
    故答案为：精英家教网．
    点评：本题考查了有机物的推断及有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题的关键，有机物的合成采用逆向推导的方法进行分析解答，注意结合题给信息进行分析，难度中等．
    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    2，3-二氢呋喃是制抗肿瘤药物的中间体，也可用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成，合成路线如图所示：

    已知：①高温条件下，烯烃与卤素单质发生取代反应；
    ②
    请回答下列问题：
    （1）写出A、C、E的结构简式：
    A
    CH2═CHCH2Br
    CH2═CHCH2Br
    、C
    CH2=CHCH2CH2OH
    CH2=CHCH2CH2OH
    、E
    ．
    （2）试剂①是
    HCHO
    HCHO
    ，反应③的条件是
    氢氧化钠的醇溶液、加热
    氢氧化钠的醇溶液、加热
    ．
    （3）请用系统命名法命名化合物F：
    3，4-二溴-1-丁醇
    3，4-二溴-1-丁醇
    ．
    （4）写出满足下列条件的2，3-二氢呋喃的一种同分异构体的结构简式：
    CH2=CHCOCH3
    CH2=CHCOCH3
    ．
    ①没有支链，且一取代产物只有两种；
    ②与银氨溶液不发生银镜反应．
    （5）如何将2，3-二氢呋喃变成四氢呋喃（）？请用化学方程式表示：
    +H2
    催化剂
    +H2
    催化剂
    ．
    （6）四氢呋喃还可由化合物G（C4H10O2）在少量浓硫酸存在下制得或由化合物H（C4H9ClO）在氢氧化钠溶液作用下制得，请分别写出化合物G和H的结构简式G
    HOCH2CH2CH2CH2OH
    HOCH2CH2CH2CH2OH
    、H
    ClCH2CH2CH2CH2OH
    ClCH2CH2CH2CH2OH
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    2，3-二氧呋喃是抗肿瘤药物的中间体，四氢呋喃是常用溶剂，它们可以通过下列反应流程来合成：

        已知：

       

        b．在碱存在的条件下，卤代烃可与酵发生如下反应：

        R—X+R′—OH→R—O—R′+HX

        请填写下列空白：

    （1）化合物B的名称为                ；反应①的反应类型是        ；反应②的反应条件是               。

    （2）写出结构简式：A为             ;C为             ;A与乙酸反应生成的酯为             。

    （3）工业上可由二元醇D( C4H10O2)在一定条件下脱水制得四氢呋喃，该反应的化学方程式为             。

    （4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式             。

    I．没有支链，且一元取代产物只有两种。

        Ⅱ．不能与银氨溶液发生银镜反应。

    Ⅲ．核磁共振氢谱图有2个峰，其面积之比为1:3。

    （5）2，3—二氢呋喃在一定的条件下可以转变成四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验2，3-二氢呋喃是否完全转化？             。

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    科目：高中化学 来源：2010年江苏省栟茶高中高三模拟考试化学试卷 题型：填空题

    （14分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

    已知：
    （1）写出A、E的结构简式： A ________________    E ________________。
    （2）试剂①是___________，该步反应类型是         反应。
    （3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。
    （4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式               。
    ①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
    （5）四氢呋喃还可以由化合物G (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的方程式______           _____。
    （6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：

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    科目：高中化学 来源：2011届河南省普通高中毕业班高考适应性测试试卷（理综）化学部分 题型：填空题

    2，3-二氧呋喃是抗肿瘤药物的中间体，四氢呋喃是常用溶剂，它们可以通过下列反应流程来合成：

    已知：

    b．在碱存在的条件下，卤代烃可与酵发生如下反应：
    R—X+R′—OH→R—O—R′+HX
    请填写下列空白：
    （1）化合物B的名称为               ；反应①的反应类型是       ；反应②的反应条件是              。
    （2）写出结构简式：A为            ;C为            ;A与乙酸反应生成的酯为            。
    （3）工业上可由二元醇D( C4H10O2)在一定条件下脱水制得四氢呋喃，该反应的化学方程式为            。
    （4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式            。
    I．没有支链，且一元取代产物只有两种。
    Ⅱ．不能与银氨溶液发生银镜反应。
    Ⅲ．核磁共振氢谱图有2个峰，其面积之比为1:3。
    （5）2，3—二氢呋喃在一定的条件下可以转变成四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验2，3-二氢呋喃是否完全转化？            。

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