Question

（14分）多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成：

（1）香兰素保存不当往往会导致颜色、气味发生明显变化，其原因是                     
（2）多巴胺中的官能团的名称是         、         ；反应②的反应条件为           
              ；反应④的反应类型为           反应。
（3）写出反应①的化学方程式                                                       
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：
①具有天然α-氨基酸的共同结构 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③有6种不同化学环境的氢原子                     

Answer 1

（1）被O₂氧化   （2）羟基、氨基   浓硫酸（催化剂）、△    还原 
（3）
（4）或

试题分析：（1）由于香兰素中含有酚羟基，极易被氧化而变色。
（2）根据结构简式可知，多巴胺分子中含有氨基和酚羟基。A中含有羟基，而B中羟基消失，所以反应②是羟基的消去反应，需要的反应条件是浓硫酸（催化剂）、加热。B中的硝基在C变成氨基，所以反应④是还原反应。
（3）根据反应物和生成物结构变化可知，反应①是醛基的加成反应，所以反应的化学方程式是。
（4）具有天然α-氨基酸的共同结构，则含有－CH(H₂N)COOH。与FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基。又因为有6种不同化学环境的氢原子为，因此苯环上的2个羟基是对称的，则可能的结构简式是或。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题注重基础，侧重能力的训练。该题学生需要明确的是有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物，因此有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。