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(2013?重庆模拟)烯烃是重要的有机化工原料,在有机合成中有着广泛的应用.
I.已知:烯烃复分解反应是指在催化剂作用下,实现两边基团换位的反应.
2CH2=CHCH3
催化剂
CH3CH=CHCH3+CH2=CH2
经测定C5H10 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 1:3:6.下图为M合成Q的流程图.

(1)M的名称为
2-甲基-2-丁烯
2-甲基-2-丁烯

(2)O→P 的化学反应类型为
水解反应(或取代反应)
水解反应(或取代反应)

(3)写出P→Q的化学方程式

II.有机物E(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂.实验室的科技人员利用M的一种同分异构体,通过下列流程合成有机物E.

(1)B→C的化学方程式为

(2)已知X的环上只有一个取代基,且取代基无支链,则E的结构简式为

(3)写出满足以下条件的X的同分异构体的结构简式:

①遇FeCl3溶液显紫色        ②苯环上的一氯取代物只有两种.
分析:I.经测定C5H10 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 1:3:6,则M的结构简式为:
(CH32C=CHCH3;P和乙二酸发生酯化反应生成Q,Q是六元环酯,则P是乙二醇,O和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,N和溴发生加成反应生成溴代烷,根据碳原子守恒知,N是乙烯,O是1,2-二溴乙烷;
II.根据2-甲基2-羟基-丁酸的结构简式结合D的分子式知,D的结构简式为:,B氧化生成C,则B的结构简式为:,烯烃和溴发生加成反应生成A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A的结构简式为:CH3CH2C(Br)(CH3)CH2Br,则该烯烃的结构简式为:,2-甲基2-羟基-丁酸发生消去反应生成D,根据题意知,D的结构简式为:CH3CH=C(CH3)COOH,D和X反应生成E,X的环上只有一个取代基,且取代基无支链,所以X的结构简式为:,E的结构简式为:
解答:解:I.经测定C5H10 的一种同分异构体M的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 1:3:6,则M的结构简式为:(CH32C=CHCH3;P和乙二酸发生酯化反应生成Q,Q是六元环酯,则P是乙二醇,O和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,N和溴发生加成反应生成溴代烷,根据碳原子守恒知,N是乙烯,O是1,2-二溴乙烷;
(1)M的结构简式为:(CH32C=CHCH3,则M的名称是:2-甲基-2-丁烯,
故答案为:2-甲基-2-丁烯;
(2)1,2-二溴乙烷发生水解反应(或取代反应)生成乙二醇,故答案为:水解反应(或取代反应);
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应,反应方程式为:
故答案为:
II.根据2-甲基2-羟基-丁酸的结构简式结合D的分子式知,D的结构简式为:,B氧化生成C,则B的结构简式为:,烯烃和溴发生加成反应生成A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A的结构简式为:CH3CH2C(Br)(CH3)CH2Br,则该烯烃的结构简式为:,2-甲基2-羟基-丁酸发生消去反应生成D,根据题意知,D的结构简式为:CH3CH=C(CH3)COOH,D和X反应生成E,X的环上只有一个取代基,且取代基无支链,所以X的结构简式为:,E的结构简式为:
(1)B在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成C,反应方程式为:
故答案为:
(2)通过以上分析知,E的结构简式为:
故答案为:
(3)X的同分异构体符合下列条件:遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,苯环上的一氯取代物只有两种,
所以符合条件的结构简式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,注意合成路线中碳链结构的变化、反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键,题目难度中等
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