Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：

已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

②（Diels-Aider反应）

③丁烯二酸酐结构简式为

④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。

请回答下列问题：

（1）物质A中的含氧官能团名称为_______；第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为__________________。

（2）写出H的结构简式____________________；第⑤步反应的反应类型是____________________。

（3）药物W与N互为同分异构体。同时满足下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）有__种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与Na2CO3溶液反应生成气体

③1mol N能与3mol NaOH完全反应

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式_____________________。

（4）下面是合成X的路线图：

则X的结构简式为___________________。

（5）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图______________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 醛基、醚键 加成反应或还原反应 22种 或

【解析】（1）由A（）的键线式可知，该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团，但碳碳双键不含氧，答案为醛基、醚键；根据已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa，第①步反应由与氢氧化钠反应生成和；（2）由已知反应②类比或仿写，生成H的反应式为：，则H的结构简式为；第⑤步反应是化合物H中的碳碳双键与氢气的加成反应或还原反应；（3）药物W（）与N互为同分异构体，①能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，②能与Na2CO3溶液反应生成气体则含有羧基，③1mol N能与3mol NaOH完全反应则含有酚羟基和羧基总和为3个，因只有4个氧，故应该是两个酚羟基，若苯环上只有三个取代基则除两个酚羟基外应还有-CH2COOH，两个酚羟基在苯环上有邻、间、对位，再取代上-CH2COOH的种类分别有2种、3种、1种共6种；若苯环上有四个取代基，则为两个酚羟基和一个甲基、一个羧基，若将甲基和羧基先取代的位置有邻、间、对位，再取代两个酚羟基分别有6种、6种、4种共16种，合计总的有22种同分异构体；满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式高度对称，可以为 或；（4）参照已知②（Diels-Aider反应），可得与丁烯二酸酐反应生成的X的结构简式为；（5）结合题中有关信息， 加热得到，与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热生成，催化氧化得到丁烯二酸酐，合成路线流程如下：。