Question

已知：① 在稀碱溶液中，溴苯难发生水解

②

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：

（1）X中官能的名称是                 ；A的电子式                。

（2）I的结构简式为____________________；

（3）E不具有的化学性质            （选填序号）

a．取代反应          b．消去反应

c．氧化反应          d．1molE最多能与2molNaHCO₃反应

（4）只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是______________________；

（5）写出下列反应的化学方程式：

①F→H：                             ；

②X与足量稀NaOH溶液共热：_______________________________________________；

（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有     种，其中一种的结构简式为          。

a．苯环上核磁共振氢谱有两种

b．不能发生水解反应

c．遇FeCl₃溶液不显色

d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

 

Answer 1

【答案】

（1）酯基、溴原子  (2分)    略    (2分)

（2）      （2分）

（3） bd （2分）         （4）NaHCO₃（2分）

（5） ①

②

（6）4  （2分）  （任写一种） 

【解析】

试题分析：

由题干信息X为芳香族化合物，分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称，所以X的结构简式为，X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C：HCOOH ；  D：脱水得到，再和新制Cu(OH)₂反应，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，说明F→H过程发生了消去反应，得到H：。

（1）由推导的信息可知X中含官能团：醛基和溴原子。

（2）略

（3）a、有氢原子就可以发生取代反应；b、苯环上无法发生消去反应；c、有机物可以燃烧，可以发生氧化反应；d、只能和1molNaHCO₃反应。

（4）可以使用NaHCO₃溶液鉴别，有气泡产生的是C。

（5）①

②

（6）核磁共振氢谱有两种，说明结构高度对称，不发生水解则没有酯基，遇FeCl₃不显色，说明没有酚羟基，由信息可以得到答案。

考点：本题考查了有机物官能团的性质，有机物的推断，同分异构体的书写，整体来看综合性比较强，对学生的要求比较高。