Question

扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为．
（1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为______扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是______

（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下

①步骤I的反应类型______
②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，写出该反应的化学方程式______
（3）环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和3，3，5一三甲基环己醇（ ）经硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式______
（4）用质谱法测定扁桃酸得到其质谱图中，最大的质荷比数值是______；扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有______种吸收峰．
（5）将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，下列有关判断错误的是______
A．M可能是      B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯酚              D．M不可能是

Answer 1

【答案】分析：（1）中含-OH、-COOH，利用分子式相同、结构不同的化合物为同分异构体来分析；
（2）①步骤I中-CHO中的C=O键断裂与HCN发生加成反应；
②醇催化氧化生成醛；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基环己醇（ ）经硫酸催化发生酯化反应生成环扁桃酸酯和水；
（4）最大的质荷比数值等于其相对分子质量的数值，由结构的对称可知，分子中共有6种不同位置的H原子；
（5）中C、H原子个数之比为1：1，燃烧生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，与M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则M中C、H原子个数之比为1：1．
解答：解：（1）中含-OH、-COOH，名称为羟基、羧基，因分子式相同、结构不同的化合物为同分异构体，则只有④⑤不为其同分异构体，
故答案为：羟基、羧基；④⑤；
（2）①步骤I中-CHO中的C=O键断裂与HCN发生加成反应，则该反应属于加成反应，故答案为：加成反应；
②醇催化氧化生成醛，则该反应为，故答案为：；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基环己醇（ ）经硫酸催化发生酯化反应生成环扁桃酸酯和水，该反应为，
故答案为：；
（4）最大的质荷比数值等于其相对分子质量的数值，其相对分子质量为152，则最大质荷比为152，由结构的对称可知，分子中共有6种不同位置的H原子，则核磁共振氢谱图中有6种吸收峰，故答案为：152；6；
（5）中C、H原子个数之比为1：1，燃烧生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，与M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则M中C、H原子个数之比为1：1，所以A、B、C中C、H原子个数之比为1：1，则均可能，中C、H原子个数之比为1：1，也可能，故答案为：D．
点评：本题考查有机物的合成，注意有机物的官能团与性质的关系，结构与性质的关系、熟悉加成、酯化反应的反应原理即可解答，（5）为解答的难点，题目难度不大．