Question

11．有机物H是一种重要的化工原料，其合成工艺如下图所示：


已知：①

②质谱图表明C的相对分子质量为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，红外光谱发现C与F具有相同的官能团；

③G与苯乙醚 是同分异构体
回答下列问题：
（1）A的结构简式是．
（2）B的化学名称是2-甲基-1-丙醇，F→G 的反应类型：加成反应或还原反应．
（3）写出B→C的化学方程式：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O．
（4）H中有两个甲基，在一定条件下，1molF 可以和 1molH₂反应生成G，F可以发生银镜反应，则F的结构简式为；F分子中最多有15个原子共面．
（5）写出H完全水解的化学方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$+．
（6）F在一定条件下也能被氧化成相同碳原子数的物质甲，甲与E具有相同的官能团，则符合下列条件的甲的同分异构体还有9种．
ⅰ）含有-COO-结构ⅱ）属于芳香族化合物．

Answer 1

分析 由转化关系可知，A为烯烃，B为醇，C为醛，D为羧酸盐，E为羧酸，G与苯乙醚 是同分异构体，且E与G在浓硫酸、加热条件下反应生成H，则G为醇，H为酯，结合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4个C原子，C的相对分子质量为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，则C为，可推知A为，B为，E为，红外光谱发现C与F具有相同的官能团，F可以发生银镜反应，1molF 可以和 1molH₂反应生成G，H中有两个甲基，则F为，G为，则H为．

解答 解：由转化关系可知，A为烯烃，B为醇，C为醛，D为羧酸盐，E为羧酸，G与苯乙醚 是同分异构体，且E与G在浓硫酸、加热条件下反应生成H，则G为醇，H为酯，结合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4个C原子，C的相对分子质量为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，则C为，可推知A为，B为，E为，红外光谱发现C与F具有相同的官能团，F可以发生银镜反应，1molF 可以和 1molH₂反应生成G，H中有两个甲基，则F为，G为，则H为．
1）A的结构简式是，故答案为：；
（2）B为，化学名称是：2-甲基-1-丙醇，F→G 的反应类型：加成反应或还原反应，
故答案为：2-甲基-1-丙醇；加成反应或还原反应；
（3）B→C的化学方程式：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O；
（4）F的结构简式为，苯环为平面结构，-CHO为平面结构，通过选择单键，2个平面可以共面，F分子中最多有15个原子共面，
故答案为：；15；
（5）H完全水解的化学方程式：+NaOH$\stackrel{△}{→}$+，
故答案为：+NaOH$\stackrel{△}{→}$+；
（6）F（）在一定条件下也能被氧化成相同碳原子数的物质甲，甲与E具有相同的官能团，则甲为，则符合下列条件的甲的同分异构体：ⅰ）含有-COO-结构，可能含有-COOH，也还能含有酯基，ⅱ）属于芳香族化合物，含有1个侧链为-COOCH₃或-OOCCH₃或-CH₂OOCH，可以含有2个侧链，为-CH₃或-COOH，或-CH₃或-OOCH，各有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体还有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物的推断，注意题目信息的应用，结合反应条件与有机物分子式进行推断，需要学生官能团的性质与转化，难度中等．