Question

香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成，其中B的分子式为C₇H₆O₂．

已知：（R、R′为烃基）
（1）A的名称为：

 

，C→D的反应类型为：

 

，B含有的官能团名称为：

 

．
（2）D的结构简式是

 

；
（3）完成下列反应的化学方程式：E在一定条件下发生加成聚合反应：

 

；E→香豆素：

 

；
（4）B有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式是

 

（5）有关香豆素的说法正确的是

 

（填字母）．
a．只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应
b．1mol香豆素可与5mol H₂发生加成反应
c．1mol香豆素可与2mol NaOH发生反应
d．1mol香豆素完全燃烧消耗9.5mol O₂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙醇发生催化氧化生成A为CH₃CHO，乙醛与B发生信息中的反应生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式结合香豆素的结构可知，B中含有苯环，与酚羟基，且醛基与-OH处于邻位，故B为，B发生加成反应生成C，则C为，D为，D与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成E为，E发生分子内酯化反应生成，据此解答．

解答： 解：乙醇发生催化氧化生成A为CH₃CHO，乙醛与B发生信息中的反应生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式结合香豆素的结构可知，B中含有苯环，与酚羟基，且醛基与-OH处于邻位，故B为，B发生加成反应生成C，则C为，D为，D与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成E为，E发生分子内酯化反应生成，
（1）A为CH₃CHO，A的名称为乙醛，C→D的反应类型为加成反应，B为，B含有的官能团名称为羟基和醛基，
故答案为：乙醛；加成反应；羟基和醛基；
（2）D为，故答案为：；
（3）E在一定条件下发生加聚反应的方程式为，E→香豆素的反应方程式为，
故答案为：；；
（4）B为，有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体可为酸或酯，结构简式是，
故答案为：；
（5）a．香豆素含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，含有酯基，可发生水解，即取代反应，故a错误；
b．香豆素含有苯环和1个碳碳双键，均与氢气发生加成反应，1mol香豆素可与4molH₂ 发生加成反应，故b错误；
c．含有碳碳双键、羧酸与酚形成的酯基，长时间保持易被氧化变质，故c正确；
d．香豆素的分子式为C₉H₆O₂，1mol香豆素完全燃烧消耗（9+

6

4

-1）mol=9.5molO₂，故d正确；
故选cd．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意利用香豆素的结构与反应条件进行推断，难度中等．