Question

以苯酚为原料合成 的路线如下所示．请按要求作答：

（1）写出以下物质的结构简式：B

 

，F

 

．
（2）写出反应④、⑤的化学反应方程式：④

 

⑤

 

（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯酚与氢气发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，据此解答．

解答： 解：苯酚与氢气发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（2）反应④是发生消去反应生成，反应方程式为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr，
反应⑤与溴发生1，4-加成反应生成，反应方程式为：+Br₂→，
故答案为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr；+Br₂→；
（3）反应⑤可以得到E，同时可能发生1，2-加成反应生成，也可以完全发生加成反应生成，
故答案为：，．

点评：本题考查有机物推断与合成，注意根据最终产物官能团数目变化与苯环结构的变化，结合反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．