Question

利多卡因是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成：

（1）B中的含氧官能团的名称是

 

；D的结构简式为

 

． 
（2）A生成B的化学方程式为

 

．
（3）由D生成利多卡因的反应类型是

 

．
（4）写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

 

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应：②苯环上只有两个处于对位的取代基；③能发
生银镜反应．
（5）已知：RCH₂COOH

PCl3

△

 RCHClCOOH
写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图（元机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：C₂H₅OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基，根据D的分子式，结合C的结构及C生成D的条件可判断D的结构简式；
（2）A在苯环上引入硝基生成B，据此写方程式；
（3）比较D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的结构简式可判断反应类型；
（4）根据条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②苯环上只有两个处于对位的取代基，③能发生银镜反应，说明有醛基，结合B的结构简式可写同分异构体；
（5）以苯和乙醇为原料制备，可以将乙醇氧化成乙酸，再发生题中信息中的反应得ClCH₂COOH，将苯发生取代反应生成硝基苯，还原成苯胺，再与ClCH₂COOH发生取代反应即可得产品；

解答： 解：（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基，根据D的分子式，结合C的结构及C生成D的条件可判断D的结构为，
故答案为：硝基；；
（2）A在苯环上引入硝基生成B，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）比较D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的结构简式可知D生成利多卡因为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②苯环上只有两个处于对位的取代基，③能发生银镜反应，说明有醛基，结合B的结构简式可写出同分异构体为，
故答案为：；
（5）以苯和乙醇为原料制备，可以将乙醇氧化成乙酸，再发生题中信息中的反应得ClCH₂COOH，将苯发生取代反应生成硝基苯，还原成苯胺，再与ClCH₂COOH发生取代反应即可得产品，合成路线为，

故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团、同分异构体书写等，难度中等，注意根据题目中转化关系与反应信息进行（5）中合成路线的设计．