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    复方阿司匹林主要含有阿司匹林、菲那西汀和咖啡因三种成分。已知：

    （1）利用上述反应可以合成菲那西汀（除反应物和生成物，其他条件未注明）：

    写出两步的反应类型：①________________________；②________________________。

    D的结构简式为________________________。

    （2）阿司匹林是一种酯，经酸性水解可生成水杨酸和乙酸。若用甲醇和水杨酸酯化可以生成水杨酸甲酯，即另一种镇痛药——冬青油（），则水杨酸的结构简式为_________________，阿司匹林的结构简式为_____________________。

    （3）阿司匹林有多种同分异构体，请写出其中一种的结构简式，该物质不与金属钠反应，且苯环上的一氯代物只有两种：___________________________________。

    思路解析：（1）分析已知信息，可知反应①是乙氧基取代苯环上的氯原子，反应②则是将硝基还原为氨基，乙酸酐与氨基则形成酰胺。

    （2）逆推信息，可知是酸与甲醇形成的甲醇酯，阿司匹林只需将冬青油中的羧酸甲酯还原成羧基即得。

    答案：（1）取代  还原 

    （2）

    （3）

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