Question

【题目】美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一。它的一种合成路线如下:

已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R。

(1)A物质化学名称是_________。

(2)反应B→C的化学方程式为_________________;C→D的反应类型为________。

(3)D中所含官能团的名称是______________。

(4)G的分子式为________;已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有________个手性碳原子。

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式___________。

①能发生银镜反应;

②不与FeCl3发生显色反应;

③含"C-Cl”键;

④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2:2:2:1。

(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线:__________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】苯酚 还原反应 羟基、氯原子 C12H16O3 1 等

【解析】

根据C结构简式及A分子式知，A为，B发生取代反应生成C，则B为，A和乙醛发生取代反应生成B，C发生信息中的反应生成D为，D水解然后酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为；对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成H。据此解答。

（1）A为，其化学名称是苯酚；

（2）反应B→C的化学方程式为：，C→D的反应类型为还原反应；

（3）D为，D中所含官能团的名称是羟基、氯原子；

（4）由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3；H（美托洛尔）中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子；

（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体，X符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；③含“C-C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1，符合条件的结构简式为等；

（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物，其合成路线为。