Question

12．有机物A为酯类化合物，在酸性条件下能够生成B、C、D．

（1）1mol C分别与足量的金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠反应，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠物质的量之比是4：3：3．
（2）已知F能使溴的CCl₄溶液褪色，写出F的结构简式：．
（3）写出D跟氢溴酸加热反应的化学方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O．
（4）写出A的结构简式．

Answer 1

分析 C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，则F结构简式可能为：，D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯类化合物，酸性条件下水解得到B、C、D，结合A的分子式可知，组成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的关系，可推知B为CH₃COOH，则A结构简式为 ，据此解答．

解答 解：C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，则F结构简式可能为：，D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯类化合物，酸性条件下水解得到B、C、D，结合A的分子式可知，组成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的关系，可推知B为CH₃COOH，则A结构简式为 ，
（1）1mol C含有3mol羧基、1mol羟基，羧基、羟基都能与钠反应，而醇羟基不能与氢氧化钠反应，羧基能够与Na、碳酸氢钠反应，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，3molNaHCO₃，消耗Na与NaOH、NaHCO₃物质的量之比是4：3：3，故答案为：4：3：3；
（2）C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，F能使溴的CCl₄溶液褪色，则F结构简式可能为：，
故答案为：；
（3）D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O；
（4）由上述分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查考生的分析推理能力，难度中等，是热点题型．