Question

乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C．以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸（G）．已知：
①A是一种有机酸，分子式为C₉H₁₀O₃．
②B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色．
③C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子．

（1）写出乙炔分子的电子式

 

，F中的含氧官能团名称

 

；
（2）上述①至⑧的反应中，属于加成反应的有

 

，第④步反应所需的试剂和条件是

 

；
（3）写出A的结构简式

 

；
（4）下列有关的描述中，正确的是

 

；
a.1mol B最多能与4mol H₂加成
b．B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色
c．B、C、D是同系物
d．A→X的反应属于缩聚反应
（5）写出F→G反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙炔发生反应生成B，B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明B中含有不饱和键，B是有乙炔发生加成反应得到的，结合其相对分子质量知，B为苯乙烯，其结构简式为，B为酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子，则C为苯，苯发生加成反应生成D，D发生取代反应生成，D的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化生成E，E的结构简式为，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到F，F的结构简式为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为，A是一种有机酸，分子式为C₉H₁₀O₃，A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，A能发生氧化反应生成Y，Y能发生银镜反应，说明Y含有醛基，则A含有醇羟基，且位于边上，A能发生缩聚反应生成高聚物，说明含有不饱和键，A和HBr能发生取代反应，则符合条件的A的结构简式为，再结合题目分析解答．

解答： 解：乙炔发生反应生成B，B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明B中含有不饱和键，B是有乙炔发生加成反应得到的，结合其相对分子质量知，B为苯乙烯，其结构简式为，B为酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子，则C为苯，苯发生加成反应生成D，D发生取代反应生成，D的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化生成E，E的结构简式为，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到F，F的结构简式为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为，A是一种有机酸，分子式为C₉H₁₀O₃，A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，A能发生氧化反应生成Y，Y能发生银镜反应，说明Y含有醛基，则A含有醇羟基，且位于边上，A能发生缩聚反应生成高聚物，说明含有不饱和键，A和HBr能发生取代反应，则符合条件的A的结构简式为，
（1）乙炔分子中相邻的H原子和C原子形成一对共用电子对，且碳原子之间形成三对共用电子对，其电子式为，F的结构简式为，F中的官能团名称是羧基和酚羟基，
故答案为：；酚羟基、羧基；
（2）上述①至⑧的反应中，属于加成反应的有①②③，第④步反应是苯环上氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Fe、氯气，
故答案为：①②③；Cl₂、Fe；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（4）a.1mol最多能与4mol H₂加成，故正确；
b．B和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故错误；
c．B和C、D结构不同，所以不是同系物，故错误；
d．A→X的反应属于缩聚反应，故正确；
故选a d；
（5）F的结构简式为，G的结构简式为，F发生缩聚反应生成G，该反应方程式为，故答案为：．

点评：本题考查了有机物推断，根据物质的相对分子质量、物质的性质、物质的结构结合反应条件采用正逆结合的方法推断物质，注意：并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，只有连接苯环的碳原子上含有H原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，为易错点．