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    瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如下。

     

    回答下列问题：

    （1）化合物A中的含氧官能团的名称为________________________。

    （2）B→C的反应类型是___________，G→H的反应类型是___________，

    （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________________。

    ①是苯的同系物的衍生物

    ②能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应

    ③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6∶3∶2∶1。

    （4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式_________________________________。

    （5）已知：R1－CH＝CH－R2R1－CHO＋R2－CHO。

    化合物是一种合成药物的中间体，请写出以CH2(COOH)2、CH2Cl2 及为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。

    （合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

     

    【答案】

    （1）醛基   羟基  

    （2）还原反应    取代反应

    （3）或

    （4）＋2Na2CO3＋2NaHCO3

    （5）

    【解析】

    试题分析：（1）化合物A中的含氧官能团的名称为醛基和羟基 。

    （2）由流程图判断出C到D酚羟基发生了变化，B→C过程应该是碳碳双键和羧基都发生了加成反应，反应类型是加成反应或还原反应，G→H的反应类型是取代反应。

    （3）①是苯的同系物的衍生物，则有一个苯环；②能发生银镜反应，说明含有官能团醛基，其中一种水解产物也能发生银镜反应，可知是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6∶3∶2∶1，可知分子中共有12个氢原子。则为或 。

    （4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应就是官能团羧基的性质，由于碳酸钠过量故没有二氧化碳生成，应该生成碳酸氢钠，其化学方程式＋2Na2CO3＋2NaHCO3。

    （5）要合成化合物目标物，进行逆向分析，先对目标物进行切割，其上一步物质为，再逆推上一步为，进而推得上一步为，再进行逆推断得三种原料CH2(COOH)2、CH2Cl2 及。然后进行顺推可得合成路线答案所示。

    考点：本题主要考查有机物结构简式的推断，反应类型，同分异构体，有机化学方程式的书写和合成路线的设计。

     

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