Question

17．芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是A经①②两步反应得C、D和E．B经①②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示．


（1）写出E的结构简式：．
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式：或．
（3）写出F在浓H₂SO₄作用下在170℃时发生反应的化学方程式：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反应类型是消去反应．
（4）写出F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反应类型是酯化（取代）反应．

Answer 1

分析 B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO、H为CH₃COO；A、B互为同分异构体，结合B的结构简式可知，A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根据E的分子式及E的一溴代物只有两种，所以E为，则C为CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A为或，据此解答．

解答 解：B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO、H为CH₃COO；A、B互为同分异构体，结合B的结构简式可知，A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根据E的分子式及E的一溴代物只有两种，所以E为，则C为CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A为或，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）由上述分析可知，A为或，
故答案为：或；
（3）F在浓H₂SO₄作用下在170℃时发生反应的化学方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，该反应为消去反应，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反应；
（4）F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，该反应为酯化（取代）反应，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反应．

点评 本题以机框图题的形式考查有机物推断，题目难度中等，注意根据B的结构判断其水解产物，再根据有机物分子式与F可以连续氧化进行推断，掌握官能团的性质是关键，是高考热点题型．