Question

某有机物的分子式为C₉H₈O₂，其分子中含有苯环，它具有下列化学性质：①可与苛性钠溶液发生中和反应；②在催化剂存在时可与乙醇发生酯化反应；③可使溴水褪色；④能使高锰酸钾酸性溶液褪色；⑤其苯环上的一氯取代物有三种结构．
（1）根据上述①、②性质，推测该有机物中含有的官能团是

 

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（2）根据上述③、④性质，推测该有机物中可能含有的官能团是

 

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（3）综上所述，该有机物的结构简式为

 

（4）写出该有机物的任意一种苯环上含有两个侧链并且含（1）中所述的官能团的同分异构体的结构简式：

 

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Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据①可与苛性钠溶液发生中和反应；②在催化剂存在时可与乙醇发生酯化反应，说明该有机物含有羧基-COOH；
（2）根据③可使溴水褪色；④能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明该有机物中含有不饱和键，有机物分子式C₉H₈O₂减去苯基、-COOH可知含有的官能团是碳碳双键；
（3）其苯环上的一氯取代物有三种结构，说明该有机物的苯环上有一个取代基，因此该有机物的结构简式为或；
（4）写出该有机物的任意一种苯环上含有两个侧链并且含（1）中所述的官能团的同分异构体的结构简式，存在邻间对三种同分异构体的结构简式．

解答： 解：（1）根据①可与苛性钠溶液发生中和反应；②在催化剂存在时可与乙醇发生酯化反应，说明该有机物含有羧基-COOH，
故答案为：羧基；
（2）根据③可使溴水褪色；④能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明该有机物中含有不饱和键，有机物分子式C₉H₈O₂减去苯基、-COOH可知含有的官能团是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（3）其苯环上的一氯取代物有三种结构，说明该有机物的苯环上有一个取代基，因此该有机物的结构简式为或，
故答案为：或；
（4）写出该有机物的任意一种苯环上含有两个侧链并且含（1）中所述的官能团的同分异构体的结构简式，存在邻间对三种同分异构体的结构简式，分别为、、，
故答案为：、、．

点评：本题考查了有机物的推断及同分异构体的书写，难度中等，掌握官能团的性质是解题的关键，注意同分异构体的书写次序．