Question

（2011?上饶二模）1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard试剂）合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成E，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₁₄的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

请按要求填空：
（1）F的结构简式是

．
（2）C+D→E的反应类型是

加成反应

，F→G的反应类型是

消去反应

．
（3）写出F转化为G时，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式：

CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅

；G物质在氢原子的核磁共振谱中有

3

种峰．
（4）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：A→B：

；I→J：

．
（5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式

．

Answer 1

分析：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，含有8个C原子，G为烯烃，H为二溴烷烃，H的一氯代物只有3种，则结构左右对称，应为，则I为，G为，F为，E为，D为，C为，B为，A为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，含有8个C原子，G为烯烃，H为二溴烷烃，H的一氯代物只有3种，则结构左右对称，应为，则I为，G为，F为，E为，D为，C为，B为，A为，
（1）由以上分析可知F为，故答案为：；
（2）由题给信息结合反应条件可知C+D→E的反应类型是为加成反应，F→G的反应类型是消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）F转化为G时，发生消去反应，有3中不同的位置，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅，G为，有3种不同的H原子，
故答案为：CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅；3；
（4）A为，在碱性条件下水解，反应的方程式为，根据J的分子式可知二元酸为乙二酸，反应的方程式为，
故答案为：；
；
（5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意结合题给信息以F为解答该题的突破口，用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件，借以推断官能团的变化．