Question

7．有机物A的分子式是C₁₄H₁₂O₂；A在酸性条件下水解可得到B和C；A不能使溴的CCl₄溶液褪色；B与酸性高锰酸钾溶液反应可得到C．
（1）B的名称为苯甲醇，A的结构简式为．
（2）要鉴别B和C，可选用的试剂是碳酸氢钠溶液．
（3）D是B的同分异构体，D能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有2种结构，则D的结构简式为．
（4）写出以B为有机原料，经两步反应合成C的化学方程式：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性条件下水解可得到B和C，说明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的结构简式为，B结构简式为，C的结构简式为，据此答题．

解答 解：A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性条件下水解可得到B和C，说明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的结构简式为，B结构简式为，C的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，B是苯甲醇，A的结构简式为，
故答案为：苯甲醇；；

（2）B结构简式为，C的结构简式为，要鉴别B和C，可选用的试剂是碳酸氢钠溶液，看是否有气泡产生，
故答案为：碳酸氢钠溶液；
（3）B结构简式为，D是B的同分异构体，D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上的一氯代物有2种结构，说明苯环上有两种位置的氢原子，则D的结构简式为 ，
故答案为：；
（4）以B为有机原料合成C，可以将苯甲醇氧化成苯甲醛，再将苯甲醛氧化成苯甲酸，反应的化学方程式为2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O，C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案为：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

点评 考查有机物的推断与合成，涉及同分异构体及酯、醇、羧酸的性质等，难度不大，注意掌握官能团的性质．