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    （2012?开封一模）据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡美国．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．
    回答下列问题：
    （1）苹果酸分子中所含官能团的名称是
    羟基、羧基
    羟基、羧基
    ．
    （2）苹果酸不能发生反应的有
    ①③
    ①③
    （选填序号）
    ①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应
    ④氧化反应    ⑤消去反应    ⑥取代反应
    （3）写出B、C的结构简式和F的分子式：
    B的结构简式：
    HOOCCH=CHCOOH
    HOOCCH=CHCOOH
    ，
    C的结构简式：
    ，
    F的分子式：
    C8H8O8
    C8H8O8
    ．
    （4）写出A→D的化学方程式：
    ．
    （5）苹果酸（A）有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：
    条件：①在一定条件下，能发生银镜反应  ②能与苯甲酸发生酯化反应  ③能与乙醇发生酯化反应  ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
    、
    ．
    分析：A发生消去反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH，A发生氧化反应生成C，C为，A中含有-OH和-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环酯，结合有机物的结构和题目要求可解答该题．
    解答：解：A发生消去反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH，A发生氧化反应生成C，C为，A中含有-OH和-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环酯，
    （1）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，即羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
    （2）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，可发生酯化、消去、氧化以及取代和缩聚反应，不能发生加成、加聚反应，
    故答案为：①③；
    （3）由以上分析可知B为HOOCCH=CHCOOH，C为，A的分子式为C4H6O5，2分子A发生酯化反应生成F和2分子H2O，则F的分子式为C8H8O8，
    故答案为：HOOCCH=CHCOOH；；C8H8O8；

    （4）2分子A发生酯化反应生成D，D为六元环，反应的方程式为，
    故答案为：
    （5）A的同分异构体中①在一定条件下，能发生银镜反应，说明含有醛基；  ②能与苯甲酸发生酯化反应说明含有羟基；  ③能与乙醇发生酯化反应，说明含有羧基；  ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基，同时具备这几个条件的A的同分异构体有：、、，
    故答案为：、、．
    点评：本题考查有机物的推断，注意A的结构和性质特点，注意A生成D、E、F的特点，为该题的易错点，难度较大．
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    （2012?开封一模）【选修3-物质结构与性质】
    铜在我国有色金属材料的消费中仅次于铝，广泛地应用于电气、机械制造、国防等领域．一项科学研究成果表明，铜锰氧化物（CuMn2O4）能在常温下催化氧化空气中的一氧化碳和甲醛（HCHO）．
    （1）向一定物质的量浓度的Cu（NO3）2和Mn（NO3）2溶液中加入Na2CO3溶液，所得沉淀经高温灼烧，可制得CuMn2O4．Mn2+基态的电子排布式可表示为
    1s22s22p63s23p63d5
    1s22s22p63s23p63d5
    ，NO-3的空间构型为
    平面三角形
    平面三角形
     （用文字描述）；
    （2）在铜锰氧化物的催化下，CO被氧化成CO2，HCHO被氧化成CO2和H2O．根据等电子原理，CO分子的结构式为
    C≡O
    C≡O
    ，1molCO2中含有的σ键数目为
    2NA
    2NA
    ；
    （3）氯和钾与不同价态的铜可生成两种化合物，这两种化合物都可用于催化乙炔聚合，其阴离子均为无限长链结构（如图1），a位置上Cl原子的杂化轨道类型为
    sp3
    sp3
    ，已知其中一种化合物的化学式为KCuCl3，另一种的化学式为
    K2CuCl3
    K2CuCl3
    ；

    （4）用晶体的x射线衍射法可以测得阿伏加德罗常数．对金属铜的测定得到以下结果：晶胞为面心立方最密堆积（如图2），边长为361pm，又知铜的密度为9.00g/cm3，则铜晶胞的体积是
    4.7×10-23
    4.7×10-23
    cm3、晶胞的质量是
    4.23×10-22
    4.23×10-22
    g，阿伏加德罗常数为
    6.01×10-23mol-1
    6.01×10-23mol-1
    （列式计算）；
    （5）金属铜单独与氨水或单独与过氧化氢都不能反应，但可与氨水和过氧化氢的混合溶液反应，其原因是
    过氧化氢为氧化剂，氨与Cu2+形成配离子，两者能互相促进使反应进行
    过氧化氢为氧化剂，氨与Cu2+形成配离子，两者能互相促进使反应进行
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?开封一模）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰．

    已知：
    请回答下列问题：
    （1）写出G的分子式：
    C8H12O4
    C8H12O4
    ．
    （2）写出A的结构简式：
    ．
    （3）写出F→G反应的化学方程式：
    ，该反应属于
    酯化反应（或取代反应）
    酯化反应（或取代反应）
    （填反应类型）．
    （4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
    ．
    ①是苯的对位二取代化合物；
    ②能与FeCl3溶液发生显色反应；
    ③不考虑烯醇（）结构．
    （5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：
    ．

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