Question

8．二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：

请你写出（1）、（4）、（5）、（7）、（8）反应的化学方程式，并指出反应类型．
（1），取代反应
（4），消去反应
（5），加成反应
（7），取代反应（水解反应）
（8），取代反应（酯化反应）．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和醋酸发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，据此答题．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和醋酸发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，根据上面的分析可知，
反应（1）的化学方程式为，反应类型为取代反应，
反应（4）的化学方程式为，反应类型为消去反应，
反应（5）的化学方程式为，反应类型为加成反应，
反应（7）的化学方程式为，反应类型为取代反应（水解反应），
反应（8）的化学方程式为，反应类型为取代反应（酯化反应），
故答案为：，取代反应；，消去反应；，加成反应；，取代反应（水解反应）；，取代反应（酯化反应）．

点评 本题考查有机物推断，涉及环烷烃、氯代烃、环烯烃、醇之间的转化，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆结合的方法进行推断，注意反应条件，反应条件不同会导致其产物不同．