Question

2．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水．没食子酸的结构式如图所示：
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了B类化合物的性质（填代号）．
A．醇         B．酚         C．油脂          D．羧酸
（2）没食子酸正丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂．尼泊金丁酯的分子式为C₁₁H₁₄O₃，其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连且两个取代基位于苯环对位的同分异构体有4种．
（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水，与苯酚性质相似；
（2）没食子酸正丙酯由没食子酸与正丙醇发生酯化反应生成；
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与丁醇形成的酯类化合物，对羟基苯甲酸为C₇H₆O₃，丁醇为C₄H₁₀O，二者生成酯和水，苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体中，-OH和-COOR存在邻、间、对三种物质，丁基有4种；
（4）尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应，酚-OH、-COOC-均与NaOH溶液反应．

解答 解：（1）由信息可知，铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发现了蓝黑墨水，由苯酚显色反应可知，利用了酚的性质，故答案为：B；
（2）没食子酸丙酯为没食子酸与丙醇发生酯化反应生成的酯，则该酯的结构简式为，
故答案为：；
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与丁醇形成的酯类化合物，对羟基苯甲酸为C₇H₆O₃，丁醇为C₄H₁₀O，二者生成酯和水，由原子守恒可知，生成酯为C₁₁H₁₄O₃，苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体中，-OH和-COOR存在邻、间、对三种物质，丁基有4种，则同分异构体的种类为3×4=12种，其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连且两个取代基位于苯环对位的同分异构体有4种，故答案为：C₁₁H₁₄O₃；4；
（4）尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应，酚-OH、-COOC-均与NaOH溶液反应，该反应为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高考常见题型，把握物质的官能团及性质的关系为解答的关键，熟悉苯酚、烯烃的性质即可解答，（3）中同分异构体为解答的难点，题目难度不大．