Question

4．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．各物质间关系如图所示．

（1）写出结构简式：A（CH₃）₃CCH₂CH₃； G（CH₃）₃CCH₂CHO
（2）写出反应类型：B→F取代反应；B→E消去反应；
（3）写出D→E反应方程式：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下发生水解（取代）反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能进一步发生银镜反应得H，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，据此答题．

解答 解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下发生水解（取代）反应生成F，F为醇，F氧化生成G，G能进一步发生银镜反应得H，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，
（1）根据上面的分析可知，A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCH₂CHO； 
（2）根据上面的分析可知，B→F为取代反应，B→E为消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）D→E反应方程式为（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；

点评 本题考查有机物推断，注意根据A一氯代物的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．