Question

（2012?肇庆二模）6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：

已知：
（1）反应①的条件是

NaOH的醇溶液、加热

，反应类型是

消去反应

．
（2）下列说法中正确的是

cd

：
a．1molC与足量的Na反应生成1molH₂       b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能与1molH₂加成   d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E与新制Cu（OH）₂的化学方程式为

+NaOH+2Cu（OH）₂

加热

+Cu₂O↓+3H₂O

．
（4）G的同分异构体有多种．请写出结构中含有、且属于酯类的同分异构体：

、

、

．
（5）已知“Diels-Alder反应”为：．物质D与呋喃也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学反应方程式为

．

Answer 1

分析：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，
（1）由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；消去反应； 
（2）a．因C中含有1个OH，则1molC与足量的Na反应生成0.5molH₂，故a错误；
b．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；
c．因G中含C=O，则在Ni催化下1molG最多只能与1molH₂加成，故c正确；
d．由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯烃，故d正确；
故答案为：cd；
（3）E与新制Cu（OH）₂的化学方程式为为+NaOH+2Cu（OH）₂

加热

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+NaOH+2Cu（OH）₂

加热

+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分异构体中含有、且属于酯类的同分异构体有：、、、（或、、、），故答案为：；；；
（5）由信息可知，物质D与呋喃的反应为 ，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中等．