Question

（2013?崇明县一模）已知：①不饱和碳上的氢可与1，3-丁二烯发生1，4加成．如：CH₂=CH₂+CH₂=CH-CH=CH₂  

△

②（CH₃）₂C═CHCH₃

KMnO4

H+

CH₃-C-CH₃+CH₃+CH₃COOH聚-3-羟基丁酸酯（PHB），可用于制造可降解塑料等，它由3-羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]分子聚合而成．合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）下列关于CH₂=CH-CH=CH₂的叙述中，正确的是

BC

A．CH₂=CH-CH=CH₂可以通过加聚反应合成天然橡胶
B．CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上
C．CH₂=CH-CH=CH₂可以一步合成
D．CH₂=CH-CH=CH₂能与溴水、酸性高锰酸钾发生加成反应而使之褪色
（2）上述转化过程中属于加成反应的是

①、③

（填序号）．
（3）反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为

．
（4）写出反应④的化学方程式

．
（5）写出两种能发生银镜反应，且能与氢氧化钠溶液发生水解反应的C的同分异构体的结构简式．

、

．
（6）为研究物质的芳香性，可将CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，写出产物可能的结构简式．

、

．

Answer 1

分析：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，结合有机物的官能团及其性质分析解答．

解答：解：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，
（1）A．2-甲基1，3-丁二烯可以通过加聚反应合成天然橡胶，故错误；
B．根据乙烯的结构知，CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上，故正确；
C．CH₂=CH-CH=CH₂发生分子间加成反应一步合成，故正确；
D．CH₂=CH-CH=CH₂能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，故错误；
故选BC；       
（2）通过以上分析知，属于加成反应的是①、③，故答案为：①、③；       
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
（4）3-羟基丁酸在一定条件下能发生缩聚反应生成聚3-羟基丁酸酯和水，反应方程式为：，
故答案为：；

（5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应说明含有酯基，结合C的结构简式知，C的该同分异构体为：
，故答案为：
（6）CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，其可能结构简式为：、，故答案为：、，．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应前后有机物的结构并结合题给信息采用逆推的方法进行分析解答，难点是同分异构体的判断，难度中等．